Самый южный в Переславле монастырь, он первый встречает путника на дороге, ведущей из Москвы. Согласно легенде он был основан в 1304 году на месте битвы москвичей и переславцев с тверской дружиной.

Федоровский мужской монастырь, согласно легенде, возник в начале ХIV в. В середине ХVI века на средства царя Ивана Грозного, в честь рождения сына, царевича Федора, здесь был возведен Федоровский собор. В 1667 г. монастырь был обращен в женский. Вскоре царским указом его превратили в место насильственного заточения женщин за самые разные преступления. Среди его узниц - сторонницы царевны Софьи Алексеевны, жена генерал-прокурора Сената П.И. Ягужинского и др.

Одновременно в монастыре жили и монахини, не только не потерявшие связь с внешним миром, но и сохранившие отношения с двором. Среди них особое место занимает воспитанница царицы Натальи Кирилловны - Наталья Взимкова, чьи взаимоотношения с семьей Петра I до сих пор окутаны тайной.

В это время обитель неоднократно посещалалась царем Петром I и членами его семьи. Несколько тысяч рублей пожаловала родная сестра Петра I, царевна Наталья Алексеевна. На эти средства в начале ХVIII века были построены Казанская и Введенская церкви.